disertacija
Antioksidacijska svojstva derivata kumarina i njihovo antifungalno djelovanje prema najvažnijim mikotoksikogenim plijesnima iz hrane

Maja Molnar (2011)
Sveučilište Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku
Prehrambeno-tehnološki fakultet Osijek
Zavod za primijenjenu kemiju i ekologiju
Katedra za kemiju i ekologiju
Podaci o radu
NaslovAntioksidacijska svojstva derivata kumarina i njihovo antifungalno djelovanje prema najvažnijim mikotoksikogenim plijesnima iz hrane
AutorMaja Molnar
Voditelj/MentorTomislav Klapec (mentor)
Milan Čačić (komentor)
Sažetak rada
U ovom radu je izvršena sinteza derivata kumarina s potencijalnom antifungalnom i antioksidacijskom aktivnošću. Naime, prema dosadašnjim istraživanjima, pretpostavlja se da se sintetskom modifikacijom polaznog spoja 7-hidroksi-4-metilkumarina mogu poboljšati njegova antifungalna i antioksidacijska svojstva. Sintetskim putem dobivena je serija Schiffovih baza s različitim supstituentima, kao i tiosemikarbazida i tiazolidinona. Antioksidacijska aktivnost je ispitana DPPH metodom spektrofotometrijski, EPR-om (DPPH i galvinoksil radikal) i fosfomolibden metodom. Rezultati su pokazali da se supstitucijom hidroksilne skupine 7-hidroksi-4-metilkumarina može značajno povećati antioksidacijska aktivnost polaznog kumarina, osobito prisutnošću supstituenata koji sadrže dihidroksifenilnu skupinu i tiosemikarbazidnu skupinu. Derivati kumarina su ispitani i na antifungalno djelovanje prema najčešćim plijesnima namirnica, Aspergillus flavus, A. ochraceus, Fusarium graminearum i F. verticillioides. Novosintetizirani derivati kumarina su se pokazali i kao izvrsna antifungalna sredstva, osobito Schiffove baze s hidroksilnim skupinama, te su, ovisno o primijenjenoj plijesni, pokazali i 100% inhibiciju rasta pojedine plijesni. Supstitucijom 7-hidroksi-4-metilkumarina u položaju 7 antifungalna aktivnost prema ispitanim plijesnima, osobito prema F. verticillioides, se povećala u odnosu na polazni kumarin. Spojevi koji u isto vrijeme posjeduju izvrsnu antioksidacijsku i antifungalnu aktivnost su Schiffove baze s dihidroksifenilnom skupinom i tiosemikarbazidi s fenilnom skupinom (supstituiranom ili ne).
Ključne riječikumarin sinteza antifungalna aktivnost antioksidacijska aktivnost
Naslov na drugom jeziku (engleski)Antioxidant properties of coumarin derivatives and their antifungal activity against most relevant mycotoxigenic food molds
Povjerenstvo za obranuIrena Landeka Jurčević (predsjednik povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski/stručni stupanjSveučilište Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku
Prehrambeno-tehnološki fakultet Osijek
Ustrojstvena jedinica niže razineZavod za primijenjenu kemiju i ekologiju
Katedra za kemiju i ekologiju
MjestoOsijek
Država obraneHrvatska
Znanstveno područje, polje, granaBIOTEHNIČKE ZNANOSTI
Prehrambena tehnologija
Inženjerstvo
UDK54
PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Vrsta studijasveučilišni
Stupanjposlijediplomski doktorski
Naziv studijskog programaPrehrambeno inženjerstvo
Akademski / stručni nazivdoktor/doktorica znanosti, područje biotehničkih znanosti, polje prehrambena tehnologija
Kratica akademskog / stručnog nazivadr. sc.
Vrsta radadisertacija
Jezik hrvatski
Datum obrane2011-12-08
Sažetak rada na drugom jeziku (engleski)
In this work synthesis of coumarin derivatives with potential antifungal and antioxidant activity was performed. According to recent research work, synthethic modification of 7-hydroxy-4-methylcoumarin can improve its antifungal and antioxidant activity. A series of new coumarin derivatives, Schiff bases, thiosemicarbazides and thaizolidinones was prepared by conventional synthetic routes. Antioxidant activity of the compounds was evaluated using DPPH radical scavenging method, which was performed spectrophotometrically, by EPR spectroscopy (DPPH radical and galvinoxyl radical) and phosphomolybdenum method. The results indicated that the substitution of hydroxyl group of 7-hydroxy-4-methylcoumarin with dihidroxyphenyl or thiosemicarbazide group can increase an antioxidant activity of the starting compound. Antifungal investigation of coumarin derivatives against most relevant mycotoxigenic food molds, Aspergillus flavus, A. ochraceus, Fusarium graminearum and F. verticillioides, was also performed. The results revealed strong antifungal properties of the derivatives, Schiff bases especially. Several compounds effected a 100% inhibition against selected fungi, especially Schiff bases containing hydroxyl groups. Substitution of 7-hydroxy-4-methylcoumarin in position 7 can increase antifungal activity of the starting compound, especially against F. verticillioides. Compounds showing potent antioxidant and antifungal activity were Schiff bases with dihydroxyphenyl substituents and thiosemicarbazides with unsubstituted or substituted phenyl groups.
Ključne riječi na drugom jeziku (engleski)coumarin synthesis antifungal activity antioxidant activity
Opseg138 str.: ilustr., graf. prikazi: 30 cm
Verzijaobranjena verzija
Vrsta resursatekst
Prava pristupaRad dostupan samo djelatnicima i studentima matične ustanove
Uvjeti korištenja radahttp://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
URN:NBNhttps://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:109:472198
PohranioSanda Hasenay